Proč se říká, že alkylové skupiny jsou elektronové "uvolňující" (také známé jako elektronové "darování") ve srovnání s vodíkem, když mluví o karbokacích?

To je v kontextu diskuse stabilizace hyperkonjugace.

Pro karbokace, můžete mít buď methyl (# "CH" _3 #), hlavní (#1^@#), sekundární (#2^@#), nebo terciární (#3^@#) karbokace.

Jsou zařazeni stabilita jako tak:

Můžete vidět, že zleva doprava číslo alkylové skupiny k centrální kladně nabitý uhlík zvyšuje (každá alkylová skupina nahrazuje vodík), která koreluje s. t zvýšit stability.

Musí to tedy být tak, že s tím mají alkylové skupiny něco společného. Ve skutečnosti, tam je účinek volal hyperkonjugace který popisuje, co se tady děje. Toto je jedna instance, ale pro jiné kontexty existují i jiné druhy.

V tomto případě jsou elektrony v a #hhff (sigma) #- oběžný kroužek (zde se jedná o okolní methylové skupiny) # "C" - "H" # mohou komunikovat s sousední prázdné #hhff (p) # orbitální na centrálně kladně nabitý uhlík.

Výše uvedený obrázek znázorňuje porovnání mezi primární karbokací a methylkarbokací.

Uhlík s prázdnou fialovou # p # orbital je kladně nabitý uhlík, zatímco žlutý # sp ^ 3 # # sigma #- oboustranný orbitál je schopen darování elektrony do prázdné fialové # p # orbitální.

To rozšiřuje molekulární orbitál, aby se stabilizovala karbokace a demonstrovala elektronový dar / uvolnění sousední methylové skupiny.

V tomto molekulárním orbitálním diagramu můžeme vidět stabilizační účinek:

Prázdné # p # orbitál je stabilizován po přilehlém naplnění # sigma # dluhopisy sdílí své elektrony s prázdnými # p # orbitální.

(Nemusí to však být prázdné, ale může být částečně zaplněno, podobně jako u sloučeniny obsahující uhlíkové radikály.)