Pokud reaktant, který má asymetrické centrum, tvoří produkt s druhým asymetrickým centrem, bude produkt obsahovat diastereomery v nerovnoměrném množství?

Ne nutně.

To je obtížná otázka, protože bych musel ukázat definitivní protiklad. Kdybych nemohl myslet na jednoho, neznamenalo by to, že odpověď je ano. Kdybych se pokusil najít příklad, který by potvrdil tazatele, zanechalo by to pochybnosti.

Předpokládejme tedy, že chceme dokázat, že odpověď zní: ne nutně „To nás vede k tomu, abychom našli jeden příklad, kdy jedna chirální sloučenina reaguje s jinou sloučeninou za vzniku jednoho produktu se dvěma chirálními centry, pro které existuje racemická směs. Pokud takový příklad existuje, pak odpověď zní: ne nutně.'

Řekněme, že jsme měli jednu chirální reaktantku, která reaguje s něčím jiným # "S" _N1 # reakce.

Středně pokročilí:

V #hhff ("S" _N1) # reakce jsou racemické směsi připraveny v důsledku tvorby a planární karbokační meziprodukt.

(Je to proto, že nukleofil má stejnou pravděpodobnost útoku na obou stranách letadla.)

Tak, produkty, které můžete vidět, jsou diastereomery (jeden nebo více, ale ne všechny, související stereocentry se liší a dva izomery nejsou navzájem zrcadlovými obrazy). byly připraveny jako racemická směs.

Vidíte to jasněji, pokud molekulu otočíme doprava #180^@# o svislé ose.

(Takže můžeme vidět, že nejsou enantiomery, protože se nejedná o zrcadlové obrazy, ale nejsou superponovatelné.)

Celkově lze říci, že jsem dospěl k závěru … " ne nutně.'