Proč je produkt přidání Cl_2 k trans-2-butenové sloučenině meso?

Proč je produkt přidání Cl_2 k trans-2-butenové sloučenině meso?
Anonim

Odpovědět:

Výrobek je meso protože meziprodukt zahrnuje proti adice k cyklickému chloroniovému iontu.

Vysvětlení:

Chlor i brom reagují stejným mechanismem. V následujícím diagramu stačí nahradit Br za Cl.

(z www.chemstone.net)

V prvním kroku útočí alkenová molekula chloru na cyklický chloroniový ion IX.

Nyní chloridové ionty útočí ze dna chloroniového iontu.

Může zaútočit na kteroukoli pozici C nebo d.

Pokud útočí na pozici C, vazba na # "Cl" ^ + # přestávky a produkt je (# 2R, 3S #) -2,3-dichlorbutan, X (vpravo nahoře).

Pokud útočí na pozici d, vazba na # "Cl" ^ + # přestávky a produkt je (# 2S, 3R #) -2,3-dichlorbutan, XI (vpravo dole).

X a XI jsou stejné meso sloučenina.