Proč je fenol kyselější než alkylalkohol?

Proč je fenol kyselější než alkylalkohol?
Anonim

Odpovědět:

Fenoxidový anion je stabilizován poněkud rezonancí.

Vysvětlení:

Jako fyzikální vědci bychom měli hledat měřítka kyselosti, řekněme fenol versus ethanol.

# pK_a #fenol #=# #10#. # pK_a #ethanol #=# #16#.

Existuje tedy rozdíl v kyselosti o 6 řádů. Záporný náboj báze je rozdělen do 7 center fenoxidu proti 1 centru v ethoxidu. Fenoxid má k dispozici několik rezonančních struktur.

Protože konjugovaná báze fenolu je více slabě kyselá než alkylalkohol, činí běžný fenol silněji kyselým než alkylalkohol.

Podíváme-li se na kyselosti, podívejme se na rezonanční struktury ethoxid vs. fenoxid:

Jak můžete vidět, ethoxid by porušilo oktetové pravidlo, které má držet uhlík, a to by bylo nepříznivé. Proto nemá žádné rozumné rezonanční struktury.

Fenoxid na druhé straně má rezonanční stabilizaci v celé molekule. Má to dobře #hhff (pi) # delokalizace elektronů, distribuce energie rovnoměrnější, čímž je celkově dosaženo stabilnější a méně kyselé.

Protože fenoxid je méně kyselý než ethoxid, pokud vy protonát to má větší tendenci darovat proton pryč než ethoxid, což činí fenol více kyselý než ethanol.

Můžeme to vidět v jejich pKas:

Fenol: #~~ 9.9#

Ethanol: #~~15.9#

kde nižší pKa odpovídá silnější kyselině.