Proč jsou všechny monosacharidy redukující cukry, ale ne všechny disacharidy?

Proč jsou všechny monosacharidy redukující cukry, ale ne všechny disacharidy?
Anonim

Odpovědět:

Viz. níže

Vysvětlení:

Chcete-li být redukujícím cukrem, musíte mít buď aldehydovou nebo ketonovou funkční skupinu. Budu mluvit jen o aldehydech, ale to je stejné pro ketony. Monomerní cukry mají rovnováhu mezi jejich aldehydovou formou a tím, co se nazývá jejich Hemiacetální forma (lineární forma a cyklická forma). To znamená, že hemiacetální uhlík se může vrátit zpět do aldehydu …. a to mu umožňuje fungovat jako redukující cukr. Všechny monomerní cukry mají tuto rovnováhu (keton k Hemiketalu … pokud mluvíme o ketonových cukrech).

Obvykle, když se tvoří disacharid (například 2 glukózové jednotky), vazba, která je spojuje, je mezi hemiacetalem první glukózy a 4'Hydroxy 2. glukózy. První cukr hemiacetal dostane přeměněn na acetal (žádná rovnováha s přímou formou, a tak nemůže snížit). To ponechává druhou glukózu s neporušeným hemiacetálem, takže tento konec disacharidu se může stále snižovat.

Některé disacharidy se tvoří, když se 1 hemiacetální konec spojí s dalším hemiacetálním koncem. Ty tvoří disacharid, ve kterém byly obě hemiacetály přeměněny na acetály ….. a neexistuje žádná rovnováha s přímou (aldehydovou) formou, takže jste ztratili své redukční schopnosti.

Příkladem toho je sacharóza. Glukóza hemiacetální vazby s hemiketalem fruktózy a dostanete tento podivný acetal / ketal hybrid, ale není zde více hemiacetal / hemiketal, a tak ztratíte rovnováhu s aldehydem / ketonem a ztratíte schopnost redukovat cukr.