Jaký je očekávaný výsledek elektrofilní substituce chlorbenzenu HNO3 / H2SO4 a tepla?

Jaký je očekávaný výsledek elektrofilní substituce chlorbenzenu HNO3 / H2SO4 a tepla?
Anonim

Odpovědět:

Nitrované chlorbenzenové deriváty ve 2 a 4 polohách vzhledem k. T # Cl #.

Vysvětlení:

Konc. kyselina sírová / kyselina dusičná je klasická nitrační směs. Jedná se o dobrou, staromódní, ANORGANICKOU, KYSELINOU základní reakci:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Kyselina sírová zde protonuje kyselinu dusičnou za vzniku nitronového iontu a vody a bisulfátového iontu.

Nitronium ion, # NO_2 ^ + #je elektrofil, který reaguje s chlorbenzenem (za vzniku nitrochlorbenzenu a kyseliny sírové); bisulfátový iont je báze, která odstraňuje #H ^ + # z nitrovaného kruhu. Chlorbenzen směřuje do polohy ortho a para s ohledem na chlorid (halogen aktivuje induktivně všechny polohy na arylovém kruhu, ale mesomericky směřuje k orto a para pozice).

Tak výrobky: 2-nitrochlorobenzen; 4-nitrochlorbenzen; 2,4-dinitrochlorbenzen. Pravděpodobně jste nemohli získat třetí náhradu za získání 2,4,6-trinitro-chlorbenzenu; Vaše podmínky by musely být horké, a já bych se nechtěla dostat do takové reakční baňky.