Proč jsou alkyny méně reaktivní než alkény v elektrofilních adičních reakcích?

Proč jsou alkyny méně reaktivní než alkény v elektrofilních adičních reakcích?
Anonim

Uvažujme o srovnání mezi oběma stavy přechodu (alken vs. alkin) typické elektrofilní adiční reakce. Když to uděláte, jedním ze způsobů, jak je katalyzovat, je kyselina, takže se podívejme na prvních pár kroků kyselinově katalyzované hydratace alkénu vs.

(forma přechodového stavu z. t Organická chemie, Paula Yurkanis Bruice)

Vidíte, že pro přechodný stav alkynu není vodík zcela vázán; to je “komplexovat” s dvojitou vazbou, tvořit #hhffpi # komplex; "nečinnosti", dokud něco nerozbije interakci (nukleofilní útok vody), aby se molekula dostala ze svého nestabilního stavu.

Komplex je tvarován jako analog cyklopropanu, který je velmi napjaté. Také vysoká hustota elektronů v dvojité vazbě je pro některé nesmírně rušivé odpuzování že destabilizovat stav přechodu.

Tato kombinace a vysoce napjatá kruhová struktura a vysoká hustota elektronů v meziproduktu (přechodném stavu) vytváří alkyny méně reaktivní než alkény v elektrofilních adičních reakcích. Obrazově energie přechodového stavu je vyšší na diagramu souřadnic reakce.