Proč se alkoholy nepovažují za kyseliny? + Příklad

Odpovědět:

Víte, že ne všechny hydroxidy nebo halogenovodíky jsou silné kyseliny.

Vysvětlení:

Pro řadu halogenovodíků …

#HX (aq) + H_2O (l) rightleftharpoonsH_3O ^ + + X ^ - #

Pro # X = Cl, Br, I # rovnováha leží vpravo, jak jsme čelí stránky. Ale pro # X = F #, menší atom fluoru soutěží o proton a fluoridová konjugovaná báze je entropicky disfavoured.

Nyní jsou SOME hydroxidy také silné kyseliny, například kyselina sírová:

# (HO) _2S (= O) _2 + 2H_2O pravý sloupec 2H_3O ^ + + SO_4 ^ (2 -) #

A zde je záporný náboj dianionu rozložen kolem 5 center sulfátového aniontu …. což zvyšuje kyselost kyseliny.

Dalším příkladem je kyselina dusičná …

# (O =) stackrel (+) N (O ^ (-)) OH + H_2OrarrH_3O ^ + + (O =) stackrel (+) N (O ^ (-)) O ^ - #

Opět platí, že formální poplatky jsou delokalizovány ve čtyřech centrech.

Ale nyní uvažujme o působení alkoholu jako kyseliny …

#ROH (aq) + H_2O (l) pravoúhlové šipky H_3O ^ + + RO ^ (-) #

V tomto případě je alkoxid silně lokalizován … se záporným nábojem omezeným na kyslík a není rozložen do několika center … daná rovnováha leží silně vlevo, jak je psáno.

Alkohol může reagovat se sodíkovým kovem …

#ROH (l) + Na (s) pravý sloupec RO ^ (-) Na ^ + + 1 / 2H_2 (g) uarr #

… ale bez takových silných činidel se kyselost alkoholu neprojevuje.