Co je to oxidační štěpení? + Příklad

Oxidační štěpení je výstřih vazeb uhlík-uhlík za vzniku vazeb uhlík-kyslík. Někdy # "C" - "C" # vazby jsou oxidovány a někdy # "C" - "C" # a # "C" - "H" # jsou oxidovány.

OXIDATIVNÍ ČIŠTĚNÍ: KYSELINA PERIODICKÁ

Obecně oxidační štěpení a vicinal diol (běžně s kyselina jodistá --- vysloveno "per-jodic") vypadá takto:

Všimněte si, jak # "C" - "C" # vazba je štěpena a výsledný alkohol je oxidován jeden krok vpřed (např. primární alkohol #-># aldehyd #cancel (->) # karboxylová kyselina, za použití kyseliny jodisté).

MECHANISM PERIODICKÁ KYSELINA OXIDATIVNÍ

Mechanismus jde následovně (ignorovat červený jód; valence by měla být v pořádku):

Nemusíte znát mechanismus, ale myslím, že to pomáhá mít nějakou představu o tom, co se děje "v zákulisí".

OXIDATIVNÍ ČISTINA: OZONE (ALKENE)

Na druhé straně oxidační štěpení alkenu použitím ozón vypadá takto:

Pro První krok , všimněte si, jak v podstatě # "C" = "C" # vazba byla "transformována" na a # "C" = "O" # a rozdělí se na dvě karbonylové sloučeniny. Co následuje závisí na typu zpracování provedete v kroku 2.

REDUKTIVNÍ PRÁCE

Pro druhý krok , přidáním # "Zn" #nebo přidáním # ("CH" _3) _2 "S" #, provádí "redukční zpracování", které vám nakonec dává "transformovaný" # "C" = "C" # vazba a zastávky na aldehyd nebo keton.

OXIDATIVNÍ PRÁCE

Pro druhý krok , přidáním # "H" _2 "O" _2 #, silné oxidační činidlo pro "oxidační zpracování", nakonec vám dává "transformovaný" # "C" = "C" # pouto jakož i oxidovaný # "C" - "H" # pouto.

Namísto zastavení na aldehydu nebo ketonu, jdete celou cestu až a karboxylová kyselina nebo keton.

OZÓNOVÝ OXIDATIVNÍ MECHANISMUS ČISTIČE (ALKENE)

Obecný mechanismus oxidačního štěpení a alkenu použití ozonu je:

OXIDATIVNÍ ČISTINA: OZONE (ALKYNE)

Pro alkinu:

OZÓNOVÝ OXIDATIVNÍ MECHANISMUS ČISTIČE (ALKYNE)

Nemusíte znát žádný mechanismus, ale myslím, že to pomáhá mít nějakou představu o tom, co se děje "v zákulisí".