Co znamená konfigurace R? + Příklad

Co znamená konfigurace R? + Příklad
Anonim

Jedná se o stereochemickou značku, která označuje relativní prostorovou orientaci každého atomu v molekule s nepředstavitelným zrcadlovým obrazem..

R označuje, že kruhová šipka ve směru hodinových ručiček, která přechází z vyšší priority na kříže s nižší prioritou nad substituentem s nejnižší prioritou a tento substituent s nejnižší prioritou je vzadu.

R a S stereoizomery zrcadlové obrazy, které nelze překrýt, což znamená, že když je odrážíte na zrcadlové rovině, nestanou se při jejich překrytí přesně stejnou molekulou.

Když označíte molekulu jako R nebo S, uvažujete o prioritách každého substituentu na chirální uhlík (připojeno ke čtyřem funkčním skupinám).

Vezměme si například tuto chirální aminokyselinu:

Některé obecné způsoby, jakými byste mohli určit priority, jsou:

  1. Vyšší atomové číslo přímo připojeného atomu dává vyšší prioritu
  2. Atomové číslo atomu připojeného k atomu je uvažováno v kroku 1, pokud dva substituenty mají stejný první atom
  3. Vyšší počet větví stejných atomů určuje větší prioritu, pokud jsou celkové substituenty příliš podobné (např. Isopropyl má vyšší prioritu než ethyl)

S (R) -alanine:

  • # "NH" _2 # má prioritu 1 vzhledem k nejvyššímu atomovému číslu pro # "N" #.
  • # "COOH" # má prioritu 2 vzhledem k vyššímu atomovému číslu #"Ó"# vs. # "H" # v # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # má prioritu 3 jako výsledek.
  • # "H" # má prioritu 4.

Teď, když nakreslíte kruhovou šipku začínající na # "NH" _2 #, chystat se # "COOH" #, překračující # "H" # protože je vzadu a # "CH" _3 #, pak bys šla po směru hodinových ručiček.

Protože atom s nejnižší prioritou je vzadu, šipka ve směru hodinových ručiček odpovídá šipce R konfigurace.

Pokud jste začali od stejného R konfigurace, ale orientované # "H" # vpředu a # "CH" _3 # vzadu, to by bylo S konfigurace. Řekněme to S konfigurace A, tam, kde stačí strkat dva substituenty, které je převrátí zepředu / dozadu / dopředu / dozadu.

Pokud to odrážíte R konfigurace přes zrcadlovou rovinu, udržení orientace. t # "H" # vzadu a # "CH" _3 # vepředu po flipu je konfigurace také S. Řekněme to S konfigurace B, kde jste vlastně udělali odraz.

Pokud začnete od S konfigurace B a překlopila ji přes svislou osu (doslova rotující) # 180 ^ o # ve vesmíru), dostanete S konfigurace A.